Após se formar no colegial Endo foi morar na cidade de Yokusuka onde trabalhava como bartender, nesse período formou sua primeira banda chamada "The Hiptones" que logo depois se juntaria ao "SHORT HOPES" e juntos o trio participou com sucesso da audição chamada "WANTED" organizada pela gravadora Birthday Records (responsável por quase todos os CDs de Kageyama, Hiroshi Kitadani, MIQ...) para formar o grupo "STEEPLE JACK".
Começava ai sua promissora carreira no cenário musical com apenas 26 anos no ano de 1993. Algum tempo depois, ele entrou para a outra banda, chamada Blind Pig, que era formada por: Koichi Terasawa (no baixo), Miki "Sun-Go" Igarashi (na guitarra), e o próprio Masaaki Endo (no vocal). Dois anos depois, mais precisamente em 1995, ele lançou seu primeiro single, sua estréia nos gêneros dos anime songs com o tema 'Forever Friends' de “Street Fighter II V”. No mesmo ano Endo também foi back-vocal de Kageyama no show POWER LIVE 1995, show que até 2002 tinha como atração principal Hironobu Kageyama.
Depois disso, Masaaki Endo foi escalado para cantar a música "Yuusha Oh Tanjou!", tema do animê de robôs Gaogaigar: “Yuusha Oh Gaogaigar”, de 1997. Esse foi seu primeiro hit de grande sucesso. Desde então sua carreira vem emplacando cada vez mais no ramo musical.
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Entre os animês que já tiveram canções interpretadas pelo "Jovem Leão" estão clássicos como: “Zorro” (Kaiketsu Zorro), “Cowboy Bebop” (Live in Bagdah), “Cybaster” (Senshi yo Tachiagare), entre outros. E em séries Tokusatsu, Endo também teve boas participações, como em: “B-Fighter Kabuto” (Saving the World) e no tema de “Bakuryuu Sentai Abaranger”, considerada pelos fãs umas das melhores músicas de abertura já feita.
Discografia
Álbum
CHAKURIKU!!
Lançado em 27 de Novembro, 2003 / LACA-5220 / Lantis
M.e.
Lançado em 29 de Novembro, 2006 / LACA-5577 / Lantis
CIRCUS MAN
Lançado em 29 de Abril, 2009 / LACA-5901 / Lantis
Compilações
ENSON ～COVER SONGS COLLECTION Vol.1～
Lançado em 11 de Junho,2008 / LACA-5774 / Lantis
ENSON2 ～COVER SONGS COLLECTION Vol.2～
Lançado em 17 de Dezembro , 2008 / LACA-5826 / Lantis
Singles
"Forever Friends" ({{{2}}}) - 11 de Novembro, 1995
Theme song of Street Fighter II V
"Killed by BREAK SPIDER" ({{{2}}}) - 24 de Julho, 1996
Theme song of Bakusou Kyoudai Let's & Go!!
"Yūsha Ō Tanjō!" (勇者王誕生! "The King of Braves is Born!) - 21 de Fevereiro, 1997
Theme song of The King of Braves GaoGaiGar
B-Side: "Itsuka Hoshi no Umi de" (いつか星の海で "Sometime in the Sea of Stars") by Satoko Shimonari
"A PIECE OF THE SUN" ({{{2}}}) - 21 de Agosto, 1997
Theme song of BT'X NEO
"A no kawa wo koete" (あの河を越えて) - 21 de Novembro, 1998
Theme song of Hamos the Green Chariot
"Senshi yo, Tachiagare!" (戦士よ、起ち上がれ! "Warrior, Rise Up!) - 21 de Junho, 1999
Theme song of Cybuster
B-Side: "Kitto Aeru" (きっと逢える "We Will Surely Meet)
"Yūsha Ō Tanjō! (Mythology Version)" (勇者王誕生！-神話（マイソロジー）バージョン- Yūsha Ō Tanjō! -Maisorojī Bājon-) - 1 de Janeiro, 2000
Theme song of The King of Braves GaoGaiGar Final
B-Side: "Lion Reine" (獅子の女王（リオン・レーヌ） Rion Rēnu, "Queen Lion") by Saeko Suzuki
"Bakutō Sengen! Daigunder" (爆闘宣言！ダイガンダー Bakutō Sengen! Daigandā, "Explosive War Declaration! Daigunder") - 20 de Abril, 2002
Theme song of Daigunder
B-Side: "We are the Heroes" by Hiroshi Kitadani
"Bakuryū Sentai Abaranger" (爆竜戦隊アバレンジャー Bakuryū Sentai Abarenjā) - 1 de Março, 2003
Theme song of Bakuryuu Sentai Abaranger
B-Side: "We are the ONE ~Bokura wa Hitotsu~" (We are the ONE ～僕らはひとつ～) by Akira Kushida
"Kankyō Chōjin Ecogainder" (環境超人エコガインダー Kankyō Chōjin Ekogaindā) - 25 de Setembro, 2009
Theme song of Kankyō Chōjin Ecogainder
B-Side: "D.O.A"
"BELIEVE IN NEXUS" - 12 de Maio, 2010
Theme song of Yu-Gi-Oh! 5D's
B-Side: "Clear mind"
"Road to Tomorrow ~Going My Way!!~" - 22 de Dezembro, 2010
Theme song of "Yu-Gi-Oh! 5D's
Tema de Bakuryuu Sentai Abaranger
"Yakusoku No Melody" Tema de Yu-Gi-Oh 5Ds
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